Di fondazione preromana, come testimoniato dal rinvenimento di bronzetti votivi nei pressi di Coltone, entrerà nel dominio romano sfruttando la propria posizione strategica sulla via Flaminia. Qui infatti negli itinerari di epoca romana si nomina una mutatio ad Cale ed un Cale vicus. La prima si costituiva come una sorta di stazione per il cambio dei cavalli, il secondo era un borgo sviluppatosi lungo l’importante arteria consolare che collegava Roma con Rimini. Dal VI secolo, sotto il dominio bizantino, Cagli diviene uno dei capisaldi della Pentapoli annonaria assieme alle città di Gubbio, Fossombrone, Urbino, Osimo e Jesi. Dovette conservare una certa importanza se nella donazione di Pipino il Breve (754), ratificata anche da Carlo Magno nel 774, in favore di Santa Romana Chiesa, viene indicata come città, entrando così a far parte del territorio della Chiesa. Costituita dal XII secolo a libero comune, ben presto espande i propri confini, assoggettando numerosi castelli fino a corrispondere all’ampia estensione assunta dalla diocesi, fondata a Cagli nel IV secolo dal vescovo Greciano.
Mentre il vicus romano si trovava lungo la via Flaminia, l’antica città fu costruita a monte sul colle cosiddetto della Banderuola. Il sipario storico del Teatro Comunale ci fornisce una significativa descrizione del borgo nella giacitura montana nella scena con la consegna da parte di Federico Barbarossa delle chiavi della città di Perugia a Ludovico Baglioni. Nel 1162 l’imperatore si accampò infatti a Cagli, ricevendo dalla popolazione, prevalentemente Guelfa, un’accoglienza tutt’altro che positiva. I dissidi tra Guelfi e Ghibellini proseguirono fino al 1287 quando su iniziativa del Ghibellino Trasmondo Brancaleoni, appoggiato dalla potente famiglia dei Mastini, nel tentativo di sottrarre il potere detenuto dalla fazione Guelfa, fu appiccato un incendio che mutò definitivamente le sorti della città. Ampiamente distrutto il centro urbano, si decise di abbandonare il colle della Banderuola per ricostruire ex novo la città nel pianoro sottostante cosiddetto di Santangelo o del Mercatale, annettendo le preesistenze architettoniche che ne costituivano il borgo.
A promuovere la riedificazione del nuovo centro urbano fu il pontefice Niccolò IV che si interessò personalmente della questione in virtù degli ottimi rapporti intrattenuti con la famiglia cagliese dei Berardi. La prima pietra fu posata il 9 febbraio 1289 e in ossequio all’intervento del pontefice la nuova città nacque sotto il titolo di Sant’Angelo Papale, nome che venne ben presto abbandonato in favore di Cagli di ben più antica derivazione. Alla riedificazione del centro cittadino, per la quale si propose un impianto urbanistico ad assi ortogonali, contribuirono 57 comunità. A memoria di tale ampia partecipazione è il salone degli stemmi del Palazzo Pubblico in cui nella decorazione a fresco compaiono i blasoni di tutti i comuni che hanno partecipato alla ricostruzione del centro cittadino.
La comunità cagliese dovette reagire presto a questa grave battuta d’arresto se già nelle Constitutiones Aegidiane del 1337 compare tra le nove città magnae della Marca assieme a Pesaro, Fano e Fossombrone. Entrata a far parte del dominio dei Montefeltro nel 1367 manterrà sempre rapporti di fedeltà con la famiglia ducale anche a seguito dei ripetuti tentativi di conquista da parte dei Borgia prima e dei Medici poi. Testimonianza tangibile della presenza dei Montefeltro sul territorio è il Torrione Martiniano, struttura superstite di un più articolato progetto di fortificazione ideato da Francesco di Giorgio Martini su commissione di Federico da Montefeltro. Con la devoluzione del ducato d’Urbino anche Cagli entrerà a far parte dei territori soggetti allo Stato della Chiesa fino all’avvenuta Unità di Italia.
Malgrado il devastante terremoto del 1781 e le depredazioni di epoca napoleonica che molto tolsero al patrimonio storico-artistico cittadino, la comunità cagliese si fece portavoce delle spinte progressiste che culminarono nella proclamazione del Regno d’Italia. Emblema di questo desiderio di rinnovamento è l’imponente Teatro Comunale, nato per volontà dell’amministrazione comunale e l’impegno finanziario di alcuni facoltosi cittadini, ancora oggi cuore pulsante della vita culturale cittadina.
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