• Costruita extra muros, la chiesa, intitolata in antico a Sant’Angelo Maggiore, diede il nome al quartiere cui appartiene, oltre che al piano su cui nel 1289 verrà riedificata la nuova città di Cagli.
    L’attuale denominazione deriva dalla concessione dell’uso perpetuo della chiesa alla confraternita di San Giuseppe (1576). Fu la confraternita a dare impulso per il rinnovamento dell’edificio fino a conferirne le attuali forme.
    L’austerità dell’esterno contrasta con l’eleganza delle decorazioni dell’interno. Ad aula unica voltata a botte la chiesa presenta una raffinata decorazione a stucco in cui entro cornici sono rappresentate scene della vita di San Giuseppe opera di Girolamo Cialdieri, mentre a bassorilievo sono descritte le tre virtù teologali. La parete dell’altare di principale presenta una partizione architettonica scandita orizzontalmente su due livelli. Nella fascia superiore, entro finestre decorate a stucco, sono visibili numerose sacre reliquie giunte da Roma nel 1611. Al di sotto, ai lati, sono due scene inserite in cornici decorate a stucco attribuite ad Alfonzo Patanazzi e raffiguranti La visita di Elisabetta e Zaccaria con San Giovannino alla Sacra famiglia, a sinistra e La bottega di San Giuseppe a destra. Al centro sull’altare principale si incastona la tela con il San Michele Arcangelo che uccide il drago di Gaetano Lapis dalla chiara ispirazione reniana.
    Nel paliotto è conservato il simulacro del Cristo morto dalle braccia semovibili che viene adorato durante la funzione e la processione del venerdì Santo. Secondo alcuni studiosi la scultura sarebbe di manifattura spagnola giunta a Cagli al seguito di Cesare Borgia (1502) che lo espose in segno di pace durante il suo ingresso in città, mistificando il suo tentativo di conquista dei territori del ducato.  L’altare laterale destro in pietra finemente intagliato e dorato è opera di da Angelo Finale su commissione del capitano della Repubblica di Venezia e conte di Fenigli Antonio Benedetti. Dello stesso autore la scultura ivi collocata che raffigura il San Giuseppe col bambino. Sul lato opposto Leonardo Jacopini commissiona a Filippo Finale la statua in stucco con la Vergine dei dolori entro un raffinato ornato. Ai lati dei due altari laterali sono esposte, all’interno di nicchie, decorate con motivi floreali a stucco, le statue in legno di fattura ottocentesca raffiguranti San Giuseppe col Bambino, San Giovanni, la Madonna e la Maddalena. Ad eccezione della prima, le altre tre, nelle figure dei dolenti, scortano il corpo del Cristo morto durante la processione del venerdì santo.