Sede amministrativa comunale si affaccia sulla centrale Piazza Matteotti e comprende due distinti palazzi: Palazzo Maggiore, detto anche Palazzo Grande, sede della Magistratura cittadina, con fronte sulla piazza e il Palazzo del Podestà, attiguo alla Chiesa di San Giuseppe. Edificati nel 1289 in posizione centrale all’interno del nuovo tessuto urbano, risentirono probabilmente dell’influenza derivata dalle maestranze eugubine impiegate nei lavori di ricostruzione. Si ipotizza che la veste medievale del palazzo potesse essere debitrice di alcune delle soluzioni architettoniche utilizzate nella costruzione del vicino Palazzo dei Consoli di Gubbio. In particolare l’accesso principale doveva essere notevolmente rialzato rispetto al piano di calpestio e raggiungibile attraverso uno scalone esterno. Al 1476 risale la donazione da parte della comunità cagliese del palazzo pubblico al Duca di Urbino Federico da Montefeltro, trasformandosi in Palazzo Ducale. Risalgono a questi anni numerosi cambiamenti d’aspetto dello stabile, per i quali è possibile ipotizzare la presenza di Francesco di Giorgio Martini, già a quell’epoca alle dipendenze dei Montefeltro e di lì a pochi anni di nuovo a Cagli impegnato nel progetto della maestosa Rocca con annesso Torrione.
Ad eccezione del breve periodo di reggenza dei Medici, il palazzo rimarrà di proprietà ducale fino alla devoluzione allo Stato della Chiesa del 1631, quando la magistratura cittadina poté tornare ad insediarsi nella primitiva sede. Il fronte principale presenta ben visibili tracce delle preesistenze architettoniche nella scansione delle finestre e degli archi ora tamponati. Al centro dell’imponente facciata si posiziona un balconcino sorretto a mensoloni sul quale si posiziona entro una nicchia una statua con la Madonna col bambino in pietra d’Istria commissionata nel 1680 a maestranze venete. Al di sopra campeggia il grande orologio il cui quadrante è stato realizzato dai lapicidi cagliesi Scipione e Giambattista Finale (lo stesso che lavorò alla loggia della Chiesa di Sant’Angelo minore). Ai lati dell’attuale ingresso una serie di peducci è tutto ciò che resta di un loggiato messo in opera già all’epoca di Federico da Montefeltro, rimasto incompiuto e smantellato da Francesco Maria II Della Rovere nel 1612. L’entrata principale conduce ad un ampio vestibolo con volta a padiglione. Oggetto di restauro nel 2007 è stato adibito a lapidario, configurandosi come appendice del vicino Museo Archeologico della Via Flaminia. In occasione dei lavori di ripristino sono stati recuperati sotto gli intonaci della volta ampi lacerti di affreschi con vedute di città che attorniano la lunetta centrale sovrastante il portale che affaccia sul cortile che raffigura una Madonna con Bambino e i Santi Michele Arcangelo e Geronzio opera di Giovanni Dionigi, realizzata nel 1563. Da qui le scale conducono al Salone degli stemmi decorato nel 1889 per commemorare i 600 anni della riedificazione di Cagli. Tornando al vestibolo nel pianterreno, sotto la lunetta affrescata, si apre in esterno un prezioso portale con insegne feltresche che dà affaccio sul cortile ora denominato del Cosmo, al centro del quale è esposta la scultura di Eliseo Mattiacci dal titolo Ordine Cosmico. Anticamente qui correva una via cittadina che divideva il palazzo della Magistratura da quello del Podestà, poi chiusa per congiungere i due edifici ai piani superiori. Il palazzo del podestà era luogo deputato a far rispettare la giustizia, dove si svolgevano attività pubbliche e mercantili, così come testimoniato dalle imponenti logge visibili sul fianco che si affaccia su via Alessandri. Ad oggi il palazzo ospita il Museo Archeologico della Via Flaminia. Dal cortile si può accedere, attraverso due rampe di scale voltate, agli ambienti anticamente adibiti a prigioni. Merita una menzione speciale la fontana di piazza, costruita da Giovanni Fabbri nel 1736 su disegno dell’architetto Anton Francesco Berardi.